La voile adaptée a débuté au Canada lors de l´Exposition universelle de 1986 à Vancouver. La Première ministre britannique Margaret Thatcher avait alors profité de l'occasion pour offrir un voilier britannique « Sunbird » à Rick Hansen en honneur de son tour du monde « Man in Motion ». En 1988, Rick Hansen a présenté ce voilier à Sam Sullivan qui l'a alors utilisé pour fonder la « Disabled Sailing Association of British Columbia ».

En 1991, Sam Sullivan créa la première Coupe mobilité à Vancouver. L'espoir de Sam, en invitant des personnes clés provenant d'autres villes à prendre part à la Coupe mobilité et cela, sans considération du fait qu’elles aient navigué ou non auparavant, était que le sport de la voile adaptée se répandrait et se développerait.

Voilà exactement ce qui arriva. Ces personnes furent enthousiasmées par le potentiel offert par la voile adaptée et ont reconnu ce que cela pourrait signifier pour les personnes handicapées dans leurs propres municipalités. De nouvelles organisations de voile adaptée ont ainsi commencé à apparaître dans plusieurs villes au Canada et aux États-Unis. Et maintenant, il existe 17 associations de voile adaptée à travers le Canada.

Le 5 septembre 2001, Sam Sullivan dédia le Trophée de la Coupe mobilité accompagné d’un acte de donation. Il a dit: «Je souhaite que la Coupe mobilité soit perçue comme un symbole de liberté, aux possibilités infinies, démontrant que tous les domaines de la vie peuvent être rendus accessibles aux personnes, peu importe leur handicap ».